Джеремі Гілберт убитий у 14-ої серії 4 сезони голодним Сайласом, що прокинувся від сну, не без участі Кетрін Пірс. Олена, яка не змогла впоратися з втратою брата, відключає свої почуття і спалює його тіло разом з рідним будинком Гілбертів. В епілозі 4 сезони повернувся зі світу надприродного.
Вдруге героїня загинула у 22-й серії 4-го сезону, намагаючись врятувати іншого персонажа – Джеремі. Упродовж тривалого часу друзі героїні не підозрювали про її смерть, думаючи, що вона просто виїхала на літо. Лише Джеремі міг підтримувати зв'язок з нею.
Джеремі йде з «Щоденників вампіра» МакКуїна, йде з «Щоденників вампіра» у 14 епізоді 6 сезону. Про це днями повідомила виконавчий продюсер серіалу Джулі Плек. «У 14 серії цього сезону ми прощаємось з одним із головних героїв, – розповіла Плек у своєму інтерв'ю, – Джеремі їде до школи мистецтв.
Три тижні Кетрін перебувала в тілі ОлениАле Стефан і Керолайн здогадуються про це, і Стефан вбиває її.