Народився 3 серпня 1970 року в селі Косих Алтайського краю. Через деякий час сім'я переїхала до Усть-Каменогорська, де Олег 1985 року закінчив восьмирічну школу.
Він народився в 1970 році в селі Косіха Алтайського краю, з відзнакою закінчив Суворовське військове училище, а також вище авіаційне училище та військово-повітряну академію, був доблесним військовим льотчиком-снайпером. Останні роки свого життя Олег Анатолійович зі своєю родиною жив та працював у Липецьку.
Су-24М Пєшкова був збитий 3 листопада 2015 року турецьким винищувачем поблизу сирійсько-турецького кордону в районі гірської Латакії. Екіпаж літака катапультувався. Пєшков загинув під час приземлення на парашуті його обстріляли бойовики з землі. Пілотові посмертно присвоєно звання Героя Росії.