Коли Кайлі було 10 років, вся родина почала зніматися в шоу «Сімейство Кардаш'ян», яке заробило понад $2 млрд за 14 років Це реаліті-шоу, де показують особисте життя сім'ї. Шоу отримало нагороду People's Choice Awards (американська премія в поп-культурі, яку присуджують за підсумками голосування 22 Sept 2021
З юних років зірка вкладала гроші, зароблені під час модельної кар'єри, у власну лінію косметики, яка у 2015 році потрапила на прилавки під назвою Kylie Cosmetics. Усього за пару років бренд перетворився на справжню бізнес-імперію вартістю понад $1 млрд.
Кар'єра Про Кайлі та її сестрі Кендалл вперше написали у статті Beautiful People журналу Paper у 2010 році. Свою модельну кар'єру вона почала рекламуючи лінію одягу "Crush Your Style", а також знімаючись у фотосесіях для журналів OK!, "Teen Vogue", і у фотографа Ніка Саглімбені.
Секрет успіху – величезна популярність Дженнер в соціальних мережах. Вона має понад 151 млн передплатників у Instagram, а в Twitter на неї підписано понад 29 млн користувачів. Також у неї багатомільйонна аудиторія у Facebook та Snapchat.