Ще під час навчання Чехів приймав хворих, тут же пройшов практику, а після закінчення університету залишився працювати повітовим лікарем. Влітку 1884 року він перейшов на посаду завідувача звенигородської лікарні.
Чехів-Гімназист видавав гумористичні журнали, в яких вигадував підписи до малюнків, писав оповідання та сценки. Перша драма «Безбатченка» була написана ним у 18 років під час навчання у гімназії.
Чехів був за освітою лікарем.